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Par DesignTekLancé pour la première fois en 2005 pour l'année modèle 2006, le Cayman est un coupé dérivé du roadster Boxster de deuxième et troisième génération de Porsche, avec sa conception initiale par Pinky Lai. Jusqu'en 2012, tous les Cayman étaient fabriqués en Finlande par Valmet Automotive. Suite à l'acquisition de Porsche AG par Volkswagen, la production des modèles Cayman et Boxster a été transférée dans l'ancienne usine Karmann à Osnabrück, en Allemagne, qui appartenait alors à Volkswagen et également utilisée pour la production du cabriolet Golf (Mk6) 2012.
Le hayon du Cayman donne accès aux espaces à bagages au-dessus et derrière le capot moteur. Bien que la conception de la suspension soit essentiellement la même que celle du Boxster, elle présente des réglages révisés pour s'adapter au châssis plus rigide résultant du toit fixe de la voiture.
Le nom de la voiture ne dérive pas des îles Caïmans ; au lieu de cela, ils portent le nom du caïman, un membre de la famille des alligators. Lorsque le Cayman a été commercialisé chez les concessionnaires, Porsche a adopté quatre caïmans au zoo Wilhelma de Stuttgart.